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Castiglione del Lago è situata su di un promontorio che si incunea nel lago Trasimeno e che era circondato originariamente dalle acque, formando così la quarta isola del lago.
Fu sede di insediamenti di popolazioni primitive, che trovarono condizioni ambientali favorevoli: il basso livello delle acque e il fondo sabbioso facilitarono la pesca e la costruzione di palafitte.
Si deve agli Etruschi l'inizio dello sfruttamento razionale del territorio a scopi agricoli, proseguito poi dai Romani.
Intorno al VII secolo d.C. il promontorio-penisola costituì probabilmente un importante avamposto militare della Toscana longobarda contro i territori della bizantina Perugia che controllava la riva orientale del Trasimeno.
Successivamente Castiglione fu contesa da Arezzo, Cortona e Perugia; qust'ultima la sottomise definitivamente sul finire del XII secolo.

Nel 1247 l'Imperatore Federico II di Svevia, dopo averla conquistata e distrutta, la ricostruì e la fortificò, avvalendosi del probabile intervento di Frate Elia Coppi da Cortona. La ristrutturazione fu realizzata con una planimetria, rimasta pressoché intatta fino ai giorni nostri, basata su sei moduli quadrati dotati di tre strade, tre piazze, tre porte. Per la fortificazione fu costruito il "Castello del Leone", che, posto in posizione strategica sulla cresta del promontorio, risultò praticamente inespugnabile. Probabilmente la presenza del Castello dette il nome al paese: da "Castello del Leone" a "Castillonem" e quind "Castglione".
Ritornata sotto il dominio di Perugia, Castiglione del Lago fu feudo dei Baglioni fra il XV e il XVI secolo. Nel 1550 il Pontefice Giulio III concesse il territorio castiglionese alla sorella Giovanna, sposata a Francesco Della Corgna. Uno dei loro figli, Ascanio, oltre che dedicarsi alla carriera militare conquistandosi ovunque gloria per le sue imprese, fu anche un oculato amministratore: iniziò la riorganizzazione della vita della comunità, il rinnovamento del tessuto urbano e la costruzione del Palazzo Ducale che elesse a dimora principale della propria famiglia; la sua opera fu proseguita dal nipote e figlio adottivo Diomede della Penna. Nel 1617 Castiglione fu elevata a Ducato e nel 1647, con la morte senza eredi maschi di Fulvio Alessandro Della Corgna, fu riassoggettata alla giurisdizione pontificia.

Nelle epoche successive l'attenzione venne rivolta, principalmente, alla soluzione dei problemi di pianificazione territoriale connessi alla presenza del lago e alla bonifica delle aree circostanti.
Dopo l'unificazione d'Italia del 1861 diversi fattori concorsero allo sviluppo del territorio di Castiglione del Lago: la costruzione, nel 1898, di un nuovo emissario che, regolando il livello del Trasimeno, evitò il ripetersi delle inondazioni delle epoche precedenti; la costruzione, nel 1894, dell'ospedale "Sant'Agostino"; la linea ferroviaria di collegamento Roma-Firenze; l'opera di bonifica delle aree circostanti il lago. Tutto ciò determinò un miglioramento del tenore di vita, al quale corrispose una notevole crescita demografica.
Nel 1929 nacque la scuola per idrovolanti; iniziarono i lavori per la costruzione dell'aeroporto "G.Eluteri" e nel 1936 venne inaugurata la Scuola per Avieri.
Nel dopoguerra si insedia nel territorio un tessuto produttivo e turistico. Quest'ultimo ha avuto, negli ultimi anni, un grande sviluppo che ha fatto da traino al sorgere e al consolidarsi di numerose attività turistiche, artigianali, commerciali.

IN AEREO - Aeroporto Regionale S.Egidio Perugia - Direzione Perugia - Raccordo Perugia-Bettolle: uscita Castiglione del Lago - S.S. 71
IN AUTO - Autostrada del Sole A1 Firenze-Roma - Per chi proviene da Nord: Uscita di Valdichiana, Raccordo autostradale Bettolle-Perugia: uscita Castiglione del Lago - S.S. 71 - Per chi proviene da Sud: Uscita di Chiusi-Chianciano, Statale 146 fino a Chiusi Scalo, quindi Statale 71.
IN TRENO - Linea ferroviaria Firenze-Roma: fermata di Castiglione del Lago - Linea ferroviaria Foligno-Terontola: cambio a Terontola, linea Firenze-Roma, fermata di Castiglione del Lago.